Ketika Inggris resmi mengangkat privateers untuk menyerang kapal musuh
di Karibia, sebagai bagian dari strategi pertahanan, bajak laut dari
seluruh dunia berkumpul di
Port Royal untuk melegitimasi
perdagangan mereka. Segera Port Royal menjadi terkenal untuk kegiatan
bajak laut, perjudian, prostitusi, dan minuman keras yang akhirnya dicap
sebagai "kota paling keji di bumi".